授業科目

分子構造決定法演習
Practice in Determination of Molecular

担当者

助教   力石 紀子
後 木2
助教   渡邉 信子
後 木2

単位

2

到達目標

化学科のカリキュラム・ポリシーでは「理学の基礎から高度な化学に至る物質科学の知識と技術を修得する」ことが挙げられている。その中に「物質を取り扱う実験観察技術と、得られたデータを的確に処理するための能力を身につけるための実習法として実験」がある。有機化合物の合成実験では、①反応機構の理解、②原料および試薬の物質量、当量の計算、③実験操作の計画、そして④生成物の機器を用いた構造解析、特にNMRによる解析が重要となる。①~④の内容については、これまでの演習、有機化学等の講義で行っているが、本演習ではその復習を行い、受講者が有機化合物の合成について「論文実験項を基に実験計画を立て、そして論文実験項の物理データを解析できるようになる」ことを到達目標とする。

授業内容

有機化合物の基本的な合成について、論文実験項を使って実験計画を立てることを目標に、「反応機構」「物質量および当量計算」の演習を行う。また、有機分子の構造決定に用いられる機器分析の中で核磁気共鳴スペクトル(NMR)はとりわけ重要であることから、「NMRの原理」、「化学シフト」、「スピン―スピン結合」を再理解し、1H-NMRスペクトルの演習を行い、その解析法の習得を目指す。

授業計画

各回の講義内容は以下のように予定しており、まず、「反応機構」「物質量および当量計算」の演習と「1H-NMRスペクトルの演習」を以下の順番で4回ずつ行う。9回目で前半の内容についての試験(中間試験)を行う。その後、英文論文誌の基本的な有機合成の実験項について、その反応機構、実験計画、論文に記載された1H-NMRデータを帰属する演習を4回行う。最終日にこの演習全体の内容に関する試験を行う。 なお、講義内容の修得状況を毎回の演習で確認しながら講義を進めるため内容の変更(主に進度)がありうる。

1) 授業の進め方と1H-NMRスペクトル演習1:
・この演習の進め方について説明する。
・1H-NMRスペクトル演習1:「NMRの原理」とアルキル基プロトンの「化学シフト」、「スピン-スピン結合」の説明とスペクトル演習。
2) 1H-NMRスペクトル演習2:芳香環プロトンの「化学シフト」、「スピン-スピン結合」の説明とスペクトル演習。
3) 1H-NMRスペクトル演習3:アルキル基および芳香環プロトンのデータ化演習。 オレフィンプロトンの「化学シフト」、「スピン-スピン結合」の説明およびスペクトル演習。
4) 1H-NMRスペクトル演習4:リンおよびフッ素を含む有機化合物プロトンの「化学シフト」、「スピン-スピン結合」の説明およびスペクトル演習。
5) 反応機構および当量計算演習1:置換反応の説明およびその反応機構と当量計算の演習。
6) 反応機構および当量計算演習2:付加反応の説明およびその反応機構と当量計算の演習。
7) 反応機構および当量計算演習3:芳香族化合物の反応の説明およびその反応機構と当量計算の演習。
8) 反応機構および当量計算演習4:酸化・還元反応の説明およびその反応機構と当量計算の演習。
9) 1)~8)の内容に関する試験(中間試験)とその解説。
10) 論文実験項を使った実験計画演習とスペクトル演習1:置換反応の論文実験項を用いた反応機構、実験計画、論文に記載された1H-NMRデータの帰属演習。
11) 論文実験項を使った実験計画演習とスペクトル演習2:付加反応の論文実験項を用いた反応機構、実験計画、論文に記載された1H-NMRデータの帰属演習。
12) 論文実験項を使った実験計画演習とスペクトル演習3:芳香族化合物の反応の論文実験項を用いた反応機構、実験計画、論文に記載された1H-NMRデータの帰属演習。
13) 論文実験項を使った実験計画演習とスペクトル演習4:酸化・還元反応の論文実験項を用いた反応機構、実験計画、論文に記載された1H-NMRデータの帰属演習
14) 最終試験とその解説。

授業運営

毎回、講義と共に演習を行う。演習問題についての解説を当日あるいは次週に行う。演習問題は、予め配布された場合は必ず予習してくること。

評価方法

毎回行う演習(1/3)、中間試験(1/3)および最終試験(1/3)で評価する。
授業を4回以上欠席した者は評価の対象としない。

オフィスアワー

演習の講義中に質問を随時受け付けるほか、講義終了後その場で対応する。
木曜日の昼休み(2-110)

使用書

荒木峻ら訳『有機化合物のスペクトルによる同定法』[東京化学同人]
ボルハルト,ショアー著,大嶌幸一郎ら訳『現代有機化学』[化学同人]

Copyright© 2017 Kanagawa University. All Rights Reserved.