授業科目

有機化学
Organic Chemistry 

担当者

講師   関根 光雄
後 木2

単位

2

到達目標

 理学部のカリキュラムポリシーに従い、本講義の到達目標は、受講者が、有機化学反応の中心に位置する官能基である
カルボニル化合物の構造・性質・反応を系統的に学び、化学反応を駆動する力がどのように働くかを筋道立てて理解することにある。
また、本章で学ぶ基本的な反応が様々な有機化合物の合成にりようできる思考力と想像力も身につける。

授業内容

 有機化学反応、特にカルボニル化合物への求核付加反応がどのように進行するか、有機電子論及び量子科学的な考察を加えながら論述する。
講義は板書で行う。但し、講義の前に前回進んだ箇所の復習をパワーポイントで毎回概説し、本講義に備える。
授業の前には、30分程度の予習をして臨むこと。講義中は有機化学のトピックスや社会的な有用性なども含めて解説する。

授業計画

第17章

01. アルデヒド及びケトンの命名(17-1)、カルボニル基の構造(17-2)、アルデヒド及びケトンの分光学的な性質(17-3)
02. アルデヒド及びケトンの合成(17-4)、カルボニル基の反応性:付加反応の機構、水の付加による水和物の生成(17-6)
03. アルコールの付加によるヘミアセタール及びアセタールの生成(17-7)、保護基としてのアセタール(17-8)
04. アンモニア及びその誘導体の求核付加反応(17-9)、カルボニル基の脱酸素反応(17-10)
05. シアン化水素の付加によるシアノヒドリンの生成(17-11)、リンイリドの付加:Wittig反応
06. ペルオキソカルボン酸による酸化:Baeyer-Villinger酸化、酸化によるアルデヒドの化学的検出(17-14)、総合問題
07. 第17章のまとめ
08. 中間試験

第18章

09. アルデヒド及びケトンの酸性度:エノラートイオン(18-1)、ケト-エノール平衡(18-2)
10. アルデヒド及びケトンのハロゲン化(18-3)、アルデヒド及びケトンのアルキル化(18-4)
11. エノラートによるカルボニル基への攻撃:アルドール縮合(18-5)
12. 交差アルドール反応(18-6)、分子内アルドール縮合(18-7)
13. α、β-不飽和アルデヒド及びケトンの性質(18-9)
14. 有機金属反応剤の1、2-付加及び1,4-付加(18-10)
   エノラートイオンの共役付加反応:Michaell付加及びRobinson環化(18-11)、総合問題

授業運営

毎回、演習あるいは小テストを行い、次回講義の冒頭にその解答と解説を行う。

評価方法

中間試験と期末試験による。

オフィスアワー

講義後、その場で受け付ける。

参考書

古賀憲司ら訳『ボルハルト・ショアー 現代有機化学』[化学同人]
松本正勝・山田眞二・横沢勉『有機化学反応』[朝倉書店(21世紀の化学シリーズ②)]
湯川他訳『クラム有機化学』[広川書店]

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