授業科目

有機化学
Organic Chemistry 

担当者

教授   木原 伸浩
後 水1/水2

単位

2

到達目標

受講生が
1.ラジカル置換反応とその反応機構
2.求核置換反応および脱離反応とその反応機構
3.アルコールの性質と合成
4.ヒドリド試薬とグリニャール試薬
5.アルコールの酸化
を理解することを目標とする。
 理学部化学科のカリキュラム・ポリシーに従い、有機化学系科目についても、入門科目から応用展開科目まで、知識や専門的なものの考え方を順を追って体系的に身に付けることができるようにカリキュラムを編成しており、本科目は、その中で、基礎有機化学の履修を前提とした有機化学の基本的な学修としての役割を持つので、有機化学関連科目を履修するものは、まず本科目を履修することが望ましい。

This lecture aims that the attendee understands:
- radical substitution reaction with its reaction mechanisms,
- nucleophilic substitution and elimination reactions with their reaction mechanisms,
- property and synthesis of alcohol,
- hydride reagent and Grignard reagent, and
- oxidation of alcohol.
According to the curriculum policy of Faculty of Science, the curriculum of Organic Chemistry is arranged from the introduction to the applications so as to study the logic and concept systematically. This lecture is placed after introductory "Basic Organic Chemistry". The basic concept and the most simple reactions are discussed in this lecture. The students who want to study a series of lectures in the Organic Chemistry are advised to start from this lecture.

授業内容

本講義には、日本語で開講されるものと英語で開講されるものとがある。内容は同一である。

 本講義では、基本的で重要な有機反応である、ラジカル置換反応と求核置換反応、および、その関連反応について、系統的に解説する。
 本講義は多くの学生にとって初めて有機合成反応を学ぶ場となるはずである。有機合成反応には非常に多くの種類があるが、そのほとんどは求核剤から脱離基への電子対の流れというパターンに従っている。したがって、このパターンさえマスターすれば、どれほど多くの反応があろうとも、有機化学を理解することはそれほど難しいことではない。しかし、電子対の流れがイメージできない初学者にとっては、有機化学は非常に複雑で難しいものに感じられるであろう。本講義は、簡単な反応において、この電子対の流れを徹底的に理解することに主眼を置いている。本講義によって電子対の流れというイメージが正しくできるようになれば、これ以後の有機化学の学修が非常に容易になるはずである。本講義では演習を重視し、電子対の流れを表す矢印を正しく書けるようになることを目指す。
 なお、本講義は2年前期の「立体化学」とセットになったものである。

This lecture includes Japanese version and English version. Same contents will be discussed in both lectures.
In this lecture, the most basic and important reactions, radical substitution and nucleophilic substitution reactions and related reactions, are discussed systematically.
Most of students study organic reactions in this lecture for the first time. There are so many kinds of organic reactions. However, most of them follow the single rule: flow of electron pair from the nucleophile to the leaving atom. When a student masters this rule, organic chemistry becomes very simple and easy to understand even though there are plenty of organic reactions. Without the image of the flow of electron pair, a beginner feels organic chemistry very complex and difficult to remember. The most important point in this lecture is to master the flow of electron pair completely. Since the reactions that are discussed in this lecture is simple, the student can understand the flow of electron pair easily. After the student can image the flow of electron pair correctly, the successive lectures in Organic Chemistry will be easily understood. With several exercises, the student will master writing the arrows that illustrate the flow of the electron pair correctly.
This lecture is closely related with "Stereochemistry" that starts at the third semester.

授業計画

以下の講義計画に従って授業を進める。カッコ内に「現代有機化学」(ボルハルト・ショア)の該当する章一節を示しているので、予習しておくこと。講義そのものはプリントに基づいて行なう。授業内でも演習を行なうが、「現代有機化学」の演習問題を利用して内容の復習を行なうと共に、次回の講義に備えること。
1.化学結合と化学反応、活性化エネルギー(1章、2章)
2.ラジカルハロゲン化、結合解離エネルギー(3-1、3-3)
3.ハロゲン化の選択性(3-5)
4.構造と反応性、電子の移動の形式(3-6、3-7、3-8)
5.水素上の求核置換反応(6-3)
6.炭素上の求核置換反応(SN2反応)(6-2)
7.求核剤、脱離基、アルキル基と反応性(6-2、6-4、6-5、6-7、6-8、6-9)
8.加溶媒分解反応(SN1反応)(7-2、7-3、7-4、7-5)
9.脱離反応(7-6、7-7、7-8)
10.アルコールの性質と合成(8-2,8-3、8-5、9-1)
11.カルボニル化合物の還元(8-6)
12.Grignard試薬、アルコールの酸化(8-6、8-7、8-8)
13.エーテルの合成と反応(9-6、9-9)
14.総合演習

The course planning is shown below. The corresponding chapters and sections in the textbook "Organic Chemistry, Structure and Function" written by K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore are shown in parenthesis. The student is expected to read the textbook before the lecture. The lecture will be carried out with handout, but without textbook. The students should solve exercises in the textbook after the lecture to train and prepare by himself, even though exercises will be carried out in the lecture.
1.Chemical bonding and reaction, activation energy (Chapter 1 and 2)
2.Radical halogenation (3-1, 3-3)
3.Selectivity in halogenation (3-5)
4.Structure and reactivity, the flow of electron (3-6, 3-7, 3-8)
5.Nucleophilic substitution on hydrogen (6-3)
6.Nucleophilic substitution on carbon (SN2 reaction) (6-2)
7.Nucleophile, leaving group, alkyl group and reactivity (6-2, 6-4, 6-5, 6-7, 6-8, 6-9)
8.Solvolysis (SN1 reaction) (7-2, 7-3, 7-4, 7-5)
9.Elimination reaction (7-6, 7-7, 7-8)
10.Property and synthesis of alcohol (8-2, 8-3, 8-5, 9-1)
11.Reduction of carbonyl compound (8-6)
12.Grignard reagent, oxidation of alcohol (8-6, 8-7, 8-8)
13.Synthesis and reaction of ether (9-6, 9-9)
14.Comprehensive exercise

授業運営

講述で行なう。できる限り授業の最後に授業の内容を反映した演習を行なう。次回の講義は、前回の演習問題の復習から始め、理解不足の部分を補っていく。

The lecture is conducted by talking with handout. Exercise will be carried out at the end of the class as many as possible. The next class will start with the comment on the last exercise to compensate the last class.

評価方法

定期試験で評価する。定期試験では資料の持ち込みを許可するので、細かいルールを覚える必要はない。むしろ、ルールをきちんと使えるように学修すること。なお、期末試験については、解答のポイントについて採点終了後にdotCampusに掲載するので、今後の学習に活用することが望ましい。
授業中に行なう演習は評価の対象ではない。したがって、無理に提出する必要はない。しかし、自分の理解度を知るよい機会であることに留意し、自分の分かる範囲で解答すること。
出席状況は評価と無関係であるが、例年、出席状況の悪い学生の単位取得率は極めて低い。

The grade is evaluated by the regular examination. Any material including calculator can be brought in the examination. Therefore, it is not expected to remember the rule. It is expected to understand how to use the rule. Comment for the regular examination will be uploaded to dotCampus. The student can refer it to use it for the further study in Organic Chemistry courses.
The grade is not evaluated by the exercise in the class. Therefore, any mistake is welcome to understand your weak point, and the student is expected to try his best to solve exercise.
The grade is not evaluated by the attendance at all. However, it is very difficult to pass the examination without the attendance.

オフィスアワー

質問・相談などは、随時、教室または研究室で直接、あるいは、kihara@kanagawa-u.ac.jpへのメールで受け付ける。http://www.chem.kanagawa-u.ac.jp/~kihara/class.htmlにも情報がある。

Any question and query will be accepted at the class or office. Mail to kihara@kanagawa-u.ac.jp is also acceptable. See also http://www.chem.kanagawa-u.ac.jp/~kihara/class.html

使用書

ボルハルト・ショアー『現代有機化学』第6版[化学同人]2011年
木原 伸浩『よくわかる有機化学の基本と仕組み』[秀和システム(図解入門)]2006年
K. Peter C. Vollhardt and Neil E. Shore,Organic Chemistry: Structure and Function,8th edition,WH Freeman,2018

参考書

竹内敬人・山口和夫『有機化学演習』[岩波書店(化学入門コース)]2001年

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