授業科目
Course Title

立体化学
Stereochemistry

担当者
Instructor

教授   木原 伸浩
前 月4

単位
Credit

2

関連するディプロマポリシー
Related Diploma Policy

時代の課題と社会の要請に応えた専門的知識と技能/Expert knowledge and skills to address the issues of the age and the demands of society

到達目標
Target to be Reached

受講生が
1.分子の立体的な構造の記述の仕方を知ること
2.相対立体配置と絶対立体配置の違いを理解し、絶対立体配置を決めるための順位規則が使え、オレフィンの絶対立体配置をEZ命名法で、不斉炭素の絶対立体配置をRS命名法で決められること
3.Fischer投影法が使え、エナンチオマーとジアステレオマー、メソ体とラセモ体、D体とL体の区別がつくこと
4.光学活性化合物による偏光面の回転について理解し、旋光度、光学純度が計算できること
5.単純アルカンの立体配座について、Newman投影図を書いて理解できるようになること
6.シクロヘキサンの立体的な形を知り、アキシャルとエカトリアル方向が区別でき、シクロヘキサン環が反転した時に分子の形がどのように変化するか理解すること
7.求核置換反応と脱離反応における立体化学を理解すること
を目標とする。
 理学部化学科のカリキュラム・ポリシーに従い、有機化学系科目についても、入門科目から応用展開科目まで、知識や専門的なものの考え方を順を追って体系的に身に付けることができるようにカリキュラムを編成しており、本科目は、その中で、基礎有機化学の履修を前提とした有機化学Iと互いに補完する役割を持つので、本科目は有機化学Iと併せて履修することが望ましい。

授業内容
Course Content

有機化合物は紙に書かれた平面的な構造ではなく、立体的な形を持っている。我々の身体が立体的な形を持ち、その中で有機化合物が正しく働くのは、有機化合物が立体的だからである。本講義では、有機化合物の立体化学について学修する。本講義は1年に学修した【基礎有機化学】あるいは【化学概論II】に続くものであり、また、1年後期に学修した【有機化学I】の内容のうち、求核置換反応における立体反転についてと脱離反応の立体特異性を補うものであるので、受講者はあらかじめそのことを考慮されたい。また、【有機化学II】で学修するアルケンへの付加反応の立体化学とも強い関連がある。
なお、取り扱うのは有機化合物であるが、分子が3次元的に存在する以上、立体化学は無機化合物でも重要な課題であることを心に留める必要がある。

授業計画
Course Planning

以下の講義計画に従って授業を進める。カッコ内は「現代有機化学」(ボルハルト・ショア)の該当する章-節を示し、授業内容は各回でのキーワードを示している。あらかじめキーワードについて予習しておき、それが授業の中でどのように他のキーワードと関連付けられるかに注意を払って授業に臨むこと。なお、講義そのものはプリントを用いて行なう。また、各回の講義の後は「現代有機化学」の対応する箇所を読んで授業内容を復習し、次回の講義に備えること。

1.分子構造の記述(1-9)
  分子構造式の書き方、立体配置(コンフィギュレーション)、位置異性体、立体異性体、多重結合と分子の形
2.不斉炭素(5-1、5-5)
  キラリティー、不斉炭素、エナンチオマー、ジアステレオマー、メソ体とラセモ体
3.光学活性ー1(5-2)
  光学活性、旋光度、比旋光度、ジアステレオマーとエナンチオマーと旋光度の関係
4.光学活性ー2(5-2)
  ラセミ体、光学純度(op)、エナンチオマー過剰率(ee)
5.相対立体配置と絶対立体配置ー1(5-3、11-1)
  シス体とトランス体、相対立体配置の限界、順位規則、EZ表記法
6.相対立体配置と絶対立体配置ー2(5-3)
  RS表記法
7.相対立体配置と絶対立体配置ー3(5-4)
  絶対立体配置の問題点、Fischer投影法、D体とL体
8.アルカンの形ー1(2-7)
  Newman投影図による立体配座(コンホメーション)の表わし方、重なり配座とねじれ型配座、回転障壁
9.アルカンの形ー2(2-8)
  アンチ配座とゴーシュ配座、立体障害と回転障壁
10.シクロヘキサンー1(4-3)
  イス型配座、エカトリアルとアキシャル、シクロヘキサンの書き方
11.シクロヘキサンー2(4-4)
  シクロヘキサン間の反転とそれに伴うエネルギーの変化、安定コンホメーション
12.シクロヘキサンー3(4-4)
  置換基の相対配置(シスとトランス)、多置換シクロヘキサンの安定コンホメーション
13.求核置換反応の立体化学(6-4、6-5、6-6、7-3)
  SN2反応では立体が反転するのに対し、SN1反応ではラセミ化する
14.脱離反応の立体化学(7-6、7-7)
  E2ではトランス脱離が起こるのに対し、E1反応では安定な二重結合が生成する

授業運営
Course Management

本講義は、講述と分子模型による実習とで進める。3次元の内容を理解するためには3次元で考える必要がある。紙上でいくら図を描いても直感的には理解できない。必ず、分子模型を各自購入して授業に臨むこと。
できる限り授業の最後に演習を行なう。次回の講義は、前回の演習の復習から始め、理解不足の点を補う。

評価方法
Evaluation Method

定期試験で評価する。定期試験では資料の持ち込みを許可するので、細かいルールを覚える必要はない。むしろ、ルールをきちんと使えるように学修すること。なお、定期試験については、解答のポイントについて採点終了後にdotCampusに掲載するので、今後の学習に活用することが望ましい。
授業中に行なう演習は評価の対象ではない。したがって、無理に提出する必要はない。しかし、自分の理解度を知るよい機会であることに留意し、自分の分かる範囲で解答すること。
出席状況は評価と無関係であるが、例年、出席状況の悪い学生の単位取得率は極めて低い。

オフィスアワー
Office Hour (s)

質問・相談などは、随時、教室または研究室で直接、あるいは、kihara@kanagawa-u.ac.jpへのメールで受け付ける。http://www.chem.kanagawa-u.ac.jp/~kihara/class.htmlにも情報がある。

使用書
Textbook (s)

ボルハルト・ショア『現代有機化学』第6版[化学同人]2011年
『HGS分子構造模型』[丸善]
木原 伸浩『立体化学』[裳華房(有機化学スタンダード)]2017

参考書
Book (s) for Reference

竹内敬人『よくある質問 立体化学入門』[講談社サイエンティフィク]2007年

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