授業科目

有機化学
Organic Chemistry 

担当者

教授   山口 和夫
前 火3

単位

2

到達目標

本講義の到達目標は、受講者が、①有機化学反応の中で重要な立場にあるカルボン酸一族の付加・脱離反応を系統的に学び、②化学結合の形成と切断を駆動する力がどのように働くかを理解する。また、受講者が③有機合成における逆合成の考えの基礎を理解し、④学んだ有機化学反応を利用して目的とする有機化合物をどのように合成するかについての基礎を修得することにある。

授業内容

「有機化学」の発展として、カルボン酸一族への求核置換反応を中心とした講義を行う。

授業計画

授業の初回の冒頭でシラバス記載事項を確認する。毎回最初に、前回のスモールテストの解答を解説する、続いて当日の講義内容を詳しく解説し、最後にその内容を理解するために、スモールテストを行い、解答を提出する。各回の講義のプリント及び前回のスモールテストの解答を講義日(火曜日)の前週の金曜日までにdotCampusにアップするので、画面上であるいは印刷して、そのプリントをよく読んで予習しておく(3時間)。また、スモールテストの解答と前回の講義プリントを見て、復習しておく(1時間)。14回の具体的な講義内容は、以下の通りである。

1.カルボン酸とその誘導体のカルボニル基とアルデヒドやケトンのカルボニル基の電子状態と反応性の比較
2.カルボン酸一族への求核置換反応(付加・脱離反応)の仕組み
3.酸クロリド、酸無水物、エステル、アミド、カルボン酸の反応性の序列
4.ハロゲン化アシルと酸無水物の合成
5.エステルの合成と加水分解
6.アミドの合成と加水分解
7.カルボン酸一族と有機金属試薬(グリニャール試薬、有機リチウム試薬)との反応
8.カルボン酸一族と有機金属試薬(グリニャール試薬、有機リチウム試薬)との反応、および逆合成についての基礎的な考え方
9.カルボン酸一族の金属水素化物による還元
10.還元試薬としての金属水素化物とカルボン酸一族の反応性:官能基の選択的還元
11.クライゼン反応と交差クライゼン反応
12.ジェックマン反応とその選択性
13.逆クライゼン反応、β‐ケトエステルの加水分解と脱炭酸
14.試薬の使いわけによる官能基変換の制御

授業運営

毎回、演習あるいは小テストを行い、次回講義の冒頭にその解答と解説を行う。

評価方法

定期試験により評価する。

オフィスアワー

講義終了後その場で、が望ましいが、それ以外でも随時受け付ける。

参考書

古賀憲司ら訳『ボルハルト・ショアー 現代有機化学』[化学同人]
松本正勝・山田眞二・横沢勉『有機化学反応』[朝倉書店(21世紀の化学シリーズ②)]2005年
湯川他訳『クラム有機化学』第4版[広川書店]

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