授業科目

化学特論
Advanced Lecture in Chemistry

担当者

教授   木原 伸浩
前 火5

単位

2

到達目標

受講生が
1.含窒素化合物について、特に芳香族化合物の構造と反応性、塩基性との関係を理解すること
2.アミンの合成法を理解し、使い分けられるようになること
3.ニトロソアミンとその誘導体の反応について理解すること
4.Diels-Alder反応と電子環状反応について理解すること
5.転移反応について理解すること
6.キノンの性質と反応について理解すること
7.芳香族求核置換反応について理解すること
を目標とする。
 理学部化学科のカリキュラム・ポリシーに従い、有機化学系科目についても、入門科目から応用展開科目まで、知識や専門的なものの考え方を順を追って体系的に身に付けることができるようにカリキュラムを編成しており、本科目は、その中で、有機化学の総仕上げとしての役割を持つので、有機化学関連科目を履修した上で履修することが望ましい。

授業内容

含窒素化合物の重要性を学ぶと共に、アミン類の構造と塩基性の関係、合成法、反応を系統的に学ぶ。また、ニトロソアミン、ジアゾニウム塩、ジアゾメタンなど、有用な含窒素化合物について学ぶ。
Diels-Alder反応、電子環状反応、Cope転位、Claisen転位といった一連の協奏的反応について、分子軌道の位相との関係について学ぶ。
カチオンの転移反応(Wagner-Meerwein転移、ピナコール転移など)について学ぶ。
キノンの反応(求核剤の付加やDiels-Alder反応に伴う芳香族化、ラジカルとの反応)について学ぶ。
芳香族化合物の求核置換反応として、付加脱離型の反応、ベンザインを中間体とする反応、カチオンを中間体とする反応、Sandmeyer反応について学ぶ。

授業計画

以下の講義計画に従って授業を進める。カッコ内は「現代有機化学」(ボルハルト・ショア)の該当する章-節を示しているので、あらかじめ予習しておくと共に、演習問題を解いて復習すること。ただし、授業はプリントを用いて進める。

1.天然に存在する含窒素化合物とアミンの性質(21-1、21-2、25-8、26章)
2.アミンの酸性と塩基性、アニリン(21-4)
3.共鳴と反応性:ピロール、ピリジン(25-3、25-4、25-5、25-6)
4.求核置換反応によるアミンの合成(21-5)
5.還元反応によるアミンの合成(21-5)
6.イミンの反応:還元的アミノ化とMannich反応(21-6、21-9)
7.Hofman転位とHofmann脱離(21-7、21-8)
8.ニトロソアミン、ジアゾニウム塩、ジアゾメタン(21-10)
9.Diels-Alder反応(14-8)
10.箱の中の電子:エネルギーと位相(14-5)
11.電子環状反応、Cope転位、Claisen転位(14-9、22-7)
12.カチオンの転移反応(9-3)
13.キノンの性質と反応(22-8、22-9)
14.芳香族求核置換反応(22-4、22-10)

授業運営

本講義は講述で進める。

評価方法

定期試験で評価する。定期試験では資料を自由に参照して構わないので、学んだ内容が自由に使いこなせるように学修すること。なお、定期試験については、解答のポイントについて採点終了後にdotCampusに掲載するので、今後の学習に活用することが望ましい。

オフィスアワー

質問・相談などは、授業終了後を含め随時、教室または研究室で直接、あるいは、kihara@kanagawa-u.ac.jpへのメールで受け付ける。

使用書

ボルハルト・ショア『現代有機化学』第6版[化学同人]2011年

Copyright© 2017 Kanagawa University. All Rights Reserved.