授業科目

有機化学
Organic Chemistry 

担当者

教授   辻 勇人
前 木2

単位

2

到達目標

 受講生が
①アルケンの合成と反応を学ぶこと
②アルキンの合成と反応を学ぶこと
③ベンゼンおよび置換体の構造と反応を学ぶこと
を通じて、アルケン、アルキン、芳香族化合物に含まれる炭素—炭素多重結合の生成法と構造、反応性の共通点と相違点を理解することを到達目標とする。
 理学部のカリキュラム・ポリシーに従い、物質科学の知識を修得できるようにカリキュラムを編成しており、本講義はその中で、炭素―炭素不飽和結合をもつ有機化合物の反応を学ぶことを通じて有機化学の基礎を身につける役割を持つ。本講義は、有機化学Iの内容を十分に理解していることを前提に行う。また、本講義で扱う分子構造や反応機構・選択性の理解等のために、立体化学を併せて受講することが望ましい。

授業内容

アルケン、アルキンの求電子付加反応とベンゼンの求電子置換反応について、有機電子論を用いて講義する。また芳香族性と協奏反応(環化付加、電子環状、シグマトロピー)については分子軌道を用いて解説する。

授業計画

 各回の講義内容は次のように予定しているが、進捗状況により内容は前後する場合もある。
 テキストを読んだ上で出席することを前提にするので、予習として、各回の該当ページ(以下のカッコ内にボルハルト・ショアー「現代有機化学」第6版の該当する章-節を示す)を予め読んでくることが不可欠である。
 翌回の講義で、前回の内容に関する確認テスト(小テスト)を毎回行うので、復習として、教科書の練習問題と章末問題を解いて理解を深めることが重要である。

 1.ガイダンスとシラバスの確認、アルケンの構造と安定性
 2.アルケンの合成:E1・E2脱離、ザイツェフ則、ホフマン則(11−5から11−7)
 3.アルケンの反応(1):水素化反応、求電子付加反応、マルコフニコフ則、ハロゲン化水素付加、ハロゲン付加(12−2から12−5)
 4.アルケンの反応(2):求電子付加反応の一般性、水和反応(オキシ水銀化、ヒドロホウ素化)、カルベン・カルベノイド付加(12−6から12−9)
 5.アルケンの反応(3):エポキシ化、ジヒドロキシ化、オゾン分解、(12−10から12−12)
 6.アルキン:構造、合成、還元、求電子付加反応、ハロゲン化アルケンの反応(13章)
 7.非局在化したπ電子系(1):アリル系、求核置換反応、共役ジエン、速度論的支配と熱力学的支配(14−1、14-3から14−7)
 8.非局在化したπ電子系(2):環化付加反応とエンド則(14-8)、ラジカル反応(アルケンへのラジカル付加(12-13),アリル位ラジカル反応(14-2))、総合演習(1)
 9.ベンゼンと芳香族性:構造、共鳴安定化エネルギー、ヒュッケル則(15−1から15−7)
10.ベンゼンの反応(1):芳香族求電子置換反応、ニトロ化、スルホン化、アルキル化、アシル化(15−8から15−13)
11.ベンゼンの反応(2):芳香族求電子置換反応の配向性(16−1から16−4)
12.ベンゼンの反応(3):置換ベンゼンの合成法、多環ベンゼン系(16−5から16−7)
13.ベンゼン置換体の反応性(1):アルキルベンゼン、ベンジル位の反応、フェノールの求電子置換反応、(22−1から22−3、22−5、22−6の前半)
14.ベンゼン置換体の反応性(2):ベンザイン、ジアゾニウム塩の反応(22−4の後半、22−7から22−11)、総合演習(2)

授業運営

教科書としてボルハルト・ショアー『現代有機化学(上)・(下)第6版』の11章の一部、12章~16章、22章の一部を黒板で講義する。必要に応じてパワーポイント等も利用する。毎回の講義の範囲の中から、次の回に小テストを出題する。

評価方法

小テスト(15%)と期末試験(85%)により評価する。期末試験は持ち込み不可。

オフィスアワー

教室または研究室で随時受け付ける。

使用書

ボルハルト・ショアー『現代有機化学(上)・(下)』第6版[化学同人]

参考書

奥山格『有機反応論』[東京化学同人]
井本稔[東京化学同人]
『有機電子論解説』

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