授業科目

立体有機化学
Organic Stereochemistry

担当者

教授   岡本 専太郎
後 金2

単位

2

到達目標

 本講義の到達目標は、受講生が、有機化合物の三次元的な構造、名称および反応性を理解し、各基本反応とその立体環境との関係を図示し、議論できる力を身につけることである。
 本講義は、有機化学を基盤としているので、有機化学I,IIおよび有機化学演習を履修している事が好ましい。

授業内容

 有機立体化学は静的なものと動的なものとに大別することができる。前者は分子構造上の立体的条件によって生まれる異性体の性質についての化学であり、後者は基質から生成物への立体的な分子の形の移り変り方についてのものである。分子の三次元構造を読み、その本質が理解出来るよう、基礎から順を追って静的立体化学から動的立体化学へと授業を進めていく。
 この授業は、有機化合物の三次元構造とその重要性、表記法、合成法を理解することを目的とし、これらの専門知識を習得することで、有機化学に関する問題解決に応用できる能力が身につきます。

授業計画

 特に予習は必要ないが、講義のより円滑な理解のためには,前回の内容を必ず復習しておくこと。
 1  講義ガイダンス(シラバスの内容を確認する)および立体有機化学の基礎と重要性について学修する
    分子の三次元構造(1):種類と命名法について学修する
 2  分子の三次元構造(2):表記と図の表し方について学修する
 3  分子の形と性質その表示法(1)異性体、立体配置、立体配座(2)立体異性体の構造の決め方(3)立体異性体の純度決定について学修する
 4  非環式化合物の立体配座と反応性(1):速度論的支配と熱力学的支配について学修する
 5  非環式化合物の立体配座と反応性(2):脱離反応などの実例について学修する
 6  環式化合物の立体化学の諸相について学修する
 7  六員環の形態と性質および反応性について学修する
 8  反応の前後の立体化学:キラルとプロキラル(1):キラリテイー、点、軸、面について学修する
 9 反応の前後の立体化学:キラルとプロキラル(2):ジアステレオ面、エナンチオ面について学修する
 10 光学分割(1):物理的、生化学的方法について学修する
 11 光学分割(2):化学的方法について学修する
 12 不斉合成(1):相対立体不斉合成について学修する
 13 不斉合成(2):絶対立体不斉合成について学修する
 14 総括,習熟度テストとその解説

授業運営

 系統的に板書、PowerPointや化学計算グラフィックソフトによるスクリーン表示を使って講義を進めていく。
 日程の前半で『ソロモンの新有機化学(上)』の第5章について講義・演習を行った後、配布資料等を用いての講義へと展開する。
 授業のはじめや終わりに前回の授業内容で理解出来なかった点に関する質問にも応じるので、よく復習すること。
 また、理解を深めるために小テストを課す。また、講義資料や課題などをdot.campusからのdownloadで配布することがある。

評価方法

 授業計画に示してある内容の理解度が判定できる習熟度評価試験(第14回)で総合的に評価する。
 出席状況は評価の対象としない。

オフィスアワー

月曜,火曜の午前中(居室:23-731)が好ましいが,平日も在室時ほとんど可能。

参考書

S.R.Buxton, S.N.Roberts『基礎有機立体化学』[化学同人]2000年
豊田真司『有機立体化学』[丸善]
T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle『ソロモンの新有機化学(上)』第7版[廣川書店]H17年

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