授業科目

有機反応論
Organic Reaction Mechanism

担当者

教授   岡田 正弘
前 火2

単位

2

到達目標

 本講義の到達目標は受講生が以下の基礎知識を得ることである。
 1.カルボニル基への求核付加の機構を理解し、エノレート化学を含めた基礎知識を得る。
 2.アシル基への求核付加-脱離反応の機構を理解し、種々の反応の基礎知識を得る。

授業内容

 本講義では有機化学Ⅰ、Ⅱと同様の考え方に基づいて、有機化学Ⅰ、Ⅱで講義しない他の「官能基」ごとに特徴的な反応や化学現象について講義する。
 有機化学Ⅰ、Ⅱに比べると官能基の数は少なく、反応機構が中心になる。

授業計画

 各回の講義内容は次のように予定しているが、時間の関係で若干前後する場合もある。
 予習として、各回の該当ページを予め読み、有機化学Ⅰ、Ⅱで学んだが、理解できない反応や言葉を有機化学Ⅰ、Ⅱの教科書で復習しておくこと。
 また、復習としては、教科書本文中の練習問題と章末の補充問題を解答することを勧める。なお、予習・復習合わせて各回あたり約4時間の自己学習を想定している。

1.ガイダンス(シラバスの記載事項の確認)、アルデヒドとケトンⅠ.カルボニル基への求核付加(1)
   アルデヒドとケトンの合成
2.アルデヒドとケトンⅠ.カルボニル基への求核付加(2)
   炭素-酸素二重結合へのアルコールの付加、アンモニア誘導体の付加
3.アルデヒドとケトンⅠ.カルボニル基への求核付加(3)
   Wittig反応、Reformatsky反応
4.アルデヒドとケトンⅡ.アルドール反応(1)
   エノレートイオン、ケト-エノール互変異生体
5.アルデヒドとケトンⅡ.アルドール反応(2)
   アルドール反応、交差アルドール反応
6.アルデヒドとケトンⅡ.アルドール反応(3)
   リチウムエノレート、α,β-不飽和アルデヒドとケトンへの付加
7.カルボン酸とその誘導体(1)
   カルボン酸の合成、アシル炭素上の求核付加-脱離反応
8.カルボン酸とその誘導体(2)
   塩化アシル、カルボン酸無水物
9.カルボン酸とその誘導体(3)
   エステル、アミド、カルボン酸の脱炭酸
10.β-ジカルボニル化合物の合成と反応(1)
   Claisen縮合、アセト酢酸エステル合成
11.β-ジカルボニル化合物の合成と反応(2)
   マロン酸エステル合成
12.β-ジカルボニル化合物の合成と反応(3)
   Knoevenagel縮合、Michael付加、Mannich反応
13.アミン(1)
   アミンの物理的性質と合成
14.アミン(2)
   亜硝酸とアミンとの反応、芳香族ジアゾニウム塩の置換反応とカップリング反応

授業運営

 講義計画の順序にほぼ沿って講義を進めていく。この講義では反応が電子の流れによって論理的に説明できることを強調して講義する。
 有機化学は暗記科目と思わないように。講義期間中に数回の小テストを行う。

評価方法

 期末試験80%、小テスト20%によって成績を評価する。なお、小テストにおいて受験生の誤りが多かった点等について、授業における解説や宿題を課するので、今後の学習に活用して欲しい。

オフィスアワー

 月~水曜日の5時限に教授室にて行う。講義内容についての質問等は授業終了後にも受付ける。

使用書

T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle『ソロモンの新有機化学・下』[廣川書店]

参考書

松本正勝、山田真二、横沢勉『有機化学反応』[朝倉書店]

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