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 授業科目
 Course Title
有機金属化学特論
Advanced Organometallic Chemistry
 担当者
 Instructor
教授   加部 義夫  前学期 火曜日1時限
 単 位
 Credit
2

関連するディプロマポリシー Related Diploma Policy
時代の課題と社会の要請に応えた専門的知識と技能/Expert knowledge and skills to address the issues of the age and the demands of society
 
到達目標 Target to be Reached
 学生が学部で開講されている基礎有機化学、有機化学I-IVの講義で学んだ反応機構に、有機金属特有の反応機構をいくつか追加することで、有機金属化学の内容は理解できる。理学研究科のカリキュラムおよびディプロマポリシーに従って、本講義と演習問題から、有機金属の反応を有機合成などに、学生が自ら広く使えるようにすることを目的とする。
 
授業内容 Course Content
 有機金属化合物の反応を理解するために、古典的な有機反応で実現不可能な反応を指摘し、その後典型金属化合物、遷移金属化合物の反応でどのようにそれらが実現されてきたかを金属および反応の種類ごとに講義する。
 
授業計画 Course Planning
授業の初回の冒頭にシラバス記載事項を確認し、第1回で有機金属化学の総論(現代有機化学入門)を講義するとともに、参考資料を配布する。2回目以降は各金属ごとの各論になるので、1回目の講義資料でよく予習する。復習としては毎回のショートテストの課題の提出と解答合わせを行うことで、最後の授業内期末試験に備えることを推奨する。

1.現代有機化学入門(有機反応の分類、飽和炭上での置換・脱離反応、不飽和炭素上での付加反応、ラジカル付加反応と協奏付加反応、不飽和炭素上での付加脱離反応)
2.典型金属を用いる有機反応(1):エノレートアニオン、Grignard反応、ハロゲンー金属交換反応、直接法、アルキルリチウム、メタレーション、Karasch反応、Wittig反応
3.典型金属を用いる有機反応(2):Corey反応(極性反転)、Reformatsky反応、有機銅試薬、カーボチタネーション、Zr触媒カーボアルミネーション
4.典型金属を用いる有機反応(3):DCC、酸化還元脱水縮合反応、光延反応、ペプチド縮合剤
5.典型金属を用いる有機反応(4):Pummerer転位、1,3-ジチアン、硫黄イリド、2,3-シグマトロピー、脱硫反応
6.典型金属を用いた有機反応(5):クロム酸酸化、Swern酸化、Corey酸化、Pfizer-Moffat酸化、Sharpless不斉エポキシ化反応、過酸酸化、H2O2酸化、光酸化
7.典型金属を用いる有機反応(6):ヒドロホウ素、ホウ素アート錯体(1,2-転位)、アリルホウ素化合物、ホウ素エノラート
8.典型金属を用いる有機反応(7):LiAlH4、ヒドロホウ素、ヒドロアルミ化、永田反応、ヒドロシリル化
9.典型金属を用いる有機反応(8):向山反応、ビニルシラン、細見―桜井反応、分子内ヒドロシリル化反応、ヒドロスタネーション
10.遷移金属を用いる有機反応(1):F-T反応、金属カルボニル、Fischerカルベン錯体、オキソ法、Reppe反応、若松反応、村井反応、Wilkinson錯体、Monsanto法、Wacker反応、パイアリルニッケル―パラジウム錯体、辻―Torost反応
不斉水素化、環状カーボメタレーション
11.遷移金属を用いた有機反応(2):クロスカップリング反応(熊田・玉尾・Corriu反応、根岸反応、鈴木・宮浦反応、右田・小杉・Sitlle反応、檜山・畠中反応)、溝呂木―Heck反応
12.遷移金属を用いた有機反応(3):シグマ結合メタセシス反応、アルキル遷移金属錯体、フェロセン、Schrockカルベン錯体、ニッケル効果(トランスメタル化)、Ziegler-Natta触媒、Tebbe試薬、Kaminsky触媒
13.遷移金属を用いた有機反応(4):C-H結合活性化、パイ結合メタセシス反応(Grubbs触媒)
14.期末試験 毎回のショートテストの中から出題し、終了後模範解答を配付して解説する。
 
授業運営 Course Management
教材として毎回配付するプリントにしたがって講義を進め、毎回の範囲・実習内容からショートテストと課題を出題する。ショートテストの解答は次回の講義の冒頭で行う。最後に各項目の理解度を確かめるために期末試験を実施し解答を配布する。
 
評価方法 Evaluation Method
ショートテストと期末試験により評価する。
 
オフィスアワー Office Hour (s)
授業およびショートテストの内容についての質問や指摘については、授業終了後その場で受け付ける。
 
使用書 Textbook (s)
山本 明夫『有機金属化学―基礎と応用―』[裳華房]
有機合成化学協会編『演習で学ぶ有機反応機構』[東京化学同人]
有機合成化学協会編『化学者の感動の瞬間』[東京化学同人]


 
 
 
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