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 授業科目
 Course Title
有機天然物化学特論
Organic Chemistry of Natural Resources
 担当者
 Instructor
准教授 赤井 昭二  後学期 月曜日1時限
 単 位
 Credit
2

関連するディプロマポリシー Related Diploma Policy
時代の課題と社会の要請に応えた専門的知識と技能/Expert knowledge and skills to address the issues of the age and the demands of society
 
到達目標 Target to be Reached
本授業では、歴史的に重要な有機天然化合物の研究について、発見の経緯や探索方法、構造解析、生物活性、合成戦略等について原著論文から具体的な事例で学び、有機天然物関係の最新の学術雑誌を読んで理解できる学力の習得を目標とします。
 
授業内容 Course Content
植物、動物、微生物等の生産する物質の中には、生命活動を維持するために欠かせない重要な生体関連物質や、特異な生物活性を持つ物質が存在します。これらの中には、既に医薬品となったものや、その候補化合物が数多く存在しているため重要な化合物群で、有機天然物と総称されています。本授業では、これらの起源、化学構造やその分類、生合成、⽣物活性、構造解析に必要な機器分析法の原理と、得られる情報およびスペクトル解析の基本、ならびに全合成について解説していきます。また、適切な情報を得るための化学文献データベースの実践的利用法についてもふれます。なお、基礎的知識全般を習得できるように概説しますが、基礎的有機反応を復習する有機化学特論(前期)を履修することが望ましいです。
 
授業計画 Course Planning
各回の授業内容は、次のように予定しているが、時間や演習問題の解答内容を見ながら進むため前後する場合がある。


1. ガイダンスと有機天然物について(シラバスの記載事項の確認/有機天然物について/他)
2. 有機天然物の分類・構造・命名と生理活性、単離精製法
3. 有機天然物の構造決定①(IR、MS、EA、CD/ORD等)
4. 有機天然物の構造決定②(1D/2D-NMR)
5. 有機天然物の合成(逆合成解析/カルボニル基の極性の逆転(極性転換))
6. 合成計画における立体化学の重要性(配座解析と立体障害の考慮/他)
7. 官能基の保護・脱保護(NH2基、OH基、C=O基、COOH基/他)
8. 官能基の変換①:酸化(アルコールからアルデヒドやケトンへの酸化/アルコール酸化用の反応剤と処方/他)
9. 官能基の変換②:還元(ヒドリド還元、水素還元/他)
10. 官能基の変換③:炭素-炭素二重結合および三重結合の反応
11. 炭素-炭素単結合の形成:エノラートアニオン、有機金属反応剤を用いる手法
12. 炭素-炭素π結合の形成
13. 演習①(Oseltamivirの合成)
14. 演習②(Tetrodotoxinの合成)

 
授業運営 Course Management
授業運営の詳細については、初回授業時間中に説明するが、板書と配布プリントによる授業とそれに関連するホームワークを課す。ホームワークは、次の授業までに自分自身で解答しておく。化学データベース(原著論文,SciFinder,Reaxys)等を使って解答して良いが、いくつもある反応の中から何故その反応条件・工程が選ばれたのか、選択性が発現しているのか等の根拠を説明できるように考えをまとめる。
使用書は特に指定しない。資料を配付する。また配布プリントや関連文献は、dotcampusよりdownloadできる。
 
評価方法 Evaluation Method
授業中の参加度と理解度(50点)とホームワークの解答状況(50点)によって成績を評価する。
 
オフィスアワー Office Hour (s)
月-水曜日(会議等の時間を除く)、23号館726実験室(内線3852)へ。なお、質問や指摘は授業終了後にもその場で受付ける。メールでの質問も歓迎する(akais001@kanagawa-u.ac.jp)
 

参考書 Book (s) for Reference
T.W. Graham Solomons『ソロモンの新有機化学<Ⅰ/Ⅱ/Ⅲ>』第11版[廣川書店]2015
野依良治編『大学院講義有機化学 II』第2版[東京化学同人]2015
北川勲, 磯部稔『⑬⑭ 天然物化学・生物有機化学Ⅰ/Ⅱ』[朝倉書店(朝倉化学体系)]2008
その他の参考書については、初回授業時に案内する。
 
 
 
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