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 授業科目
 Course Title
有機天然物化学特論
Organic Chemistry of Natural Resources
 担当者
 Instructor
教授   佐藤 憲一  後学期 金曜日5時限
 単 位
 Credit
2

到達目標 Target to be Reached
本講義の到達目標は受講生が、簡単な有機天然物の全合成において逆合成ルートを立案し、それに従って具体的に用いる反応の試薬や条件を決定し、全合成を達成する力を身につけられることである。
 
授業内容 Course Content
生物活性天然物の精密合成(キラル合成)について講義する。不斉炭素を多く有する複雑な天然物を合成するには、自然界で行われているのと同様に、不斉炭素を多く持つ糖類を原料とするのが効率的である。しかし、化学合成では綿密な合成計画に基づく原料の選択、中間体の適切な保護・脱保護、および、どのような反応を用い、立体コントロールをいかにするかを考える必要がある。実例を通し、新規天然物合成の達成に必要な能力を修得する。また、構造決定、立体配座決定の手段となるNMR、CD、ORDについて講義する。
 
授業計画 Course Planning
各回の講義内容は一応次のように予定しているが、理解度に応じて若干変更する場合もある。予習・復習は必要に応じてその都度指示する。
合成に関する引用文献に予め目を通しておくこと。
1. 太陽エネルギーと炭素循環
2. 天然物合成とキラル前駆体の基本概念
3. キラルテンプレートおよびカイロンの概念
4. 天然物中の炭素骨格とキラル前駆体との関係
5. 糖、アミノ酸、オキシ酸を原料とする天然物合成
6. 天然物合成における糖化学(直鎖構造とフラノース構造)
7. 天然物合成における糖化学(ピラノース構造)
8. 糖を原料とする天然物合成(Maythansine,Thromboxane B2)
9. 糖を原料とする天然物合成(Erythronolide,PGF2α)
10. 糖を原料とする天然物合成(テトロドトキシン)
11. 擬似糖を原料とする天然物合成(テトロドトキシン)
12. 有機化合物の構造決定(高分解能NMR)
13. 有機化合物の構造決定(CDスペクトル)
14. 有機化合物の構造決定(ORDスペクトル)
15. 本授業を総括し理解度を深める
 
授業運営 Course Management
報告されている優れた天然物合成の論文を参考に、その合成戦略の基本となる概念を講義する。保護基の重要性、試薬の選択、収率と工程数、立体コントロール、および分離精製の重要性を解説する。基礎知識を確認しながら対話形式で授業を受けているうちに、受講生がデザイン能力が自然に身に付くようにする。
 
評価方法 Evaluation Method
平常点80% レポート20%で評価する。
 
オフィスアワー Office Hour (s)
火、水、木、金曜日の昼休み時間帯。(研究室23-727)
 
使用書 Textbook (s)
S.Hanessian,Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach,PERGAMON PRESS
使用書を購入する必要はない。
参考書 Book (s) for Reference
今堀和友『旋光性』[東京化学同人]
原田宜之・中西香爾『円二色性スペクトル―有機立体化学への応用』[東京化学同人]
参考書を購入する必要はない。
 
 
 
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