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 授業科目
 Course Title
有機合成化学特論
Synthetic Organic Chemistry
 担当者
 Instructor
准教授 赤井 昭二  後学期 月曜日1時限
 単 位
 Credit
2

到達目標 Target to be Reached
この授業では、これまで学習してきた有機化学反応の知識に加え、受講生が、①基本的有機反応、人名反応、保護基の使い方や立体化学的考察の基本を学び、②逆合成解析の手法を身に付け、化学文献データーベース(原著論文, SciFinder, Reaxys等)利用して標的化合物を効率よく合成する実践的手法を身に付ける、ことを目標とする。
 
授業内容 Course Content
情報技術の急速な発展により化学者の研究方法も大きく変わり、化学者の語彙に相当する『化学変換反応』をただ沢山覚えておくことはあまり重要でなくなってきている。化学変換反応を自在に使いこなすためには、逆合成解析を含む実践的手法を習得する必要がある。そこで実際の原著論文を基に、立体選択性や反応経路がどのように計画され、実践されたかを詳しく解説していく。なお、この授業は、化学文献データーベース(原著論文, SciFinder, Reaxys等)を使いながら進めるので、予め使い慣れておくことが望ましい。また、基礎的反応を復習する有機化学特論(前期)を履修することが望ましい。
 
授業計画 Course Planning
各回の授業内容は、次のように予定しているが、ホームワークの解答・解説しながら進むため前後する場合がある。復習と予習を兼ねたホームワークを隔週ごとに課すので、化学文献データーベース(原著論文, SciFinder, Reaxys等)を使って、各自の考えをまとめる。

1. ガイダンス有機合成化学の基本(シラバスの内容確認/有機合成化学について/他)
2. 合成設計(逆合成解析/カルボニル基の極性の逆転(極性転換)/合成計画の手順/他)
3. 合成計画における立体化学の重要性(配座解析と立体障害の考慮/他)
4. 官能基の保護・脱保護(NH2基、OH基、C=O基、COOH基/他) \
5. 逆合成解析と官能基変換(演習)
6. 官能基変換1:酸化(アルコールからアルデヒドやケトンへの酸化/アルコール酸化用の反応剤と処方/他)
6. 官能基変換2:還元(ヒドリド還元、水素還元/他)
7. 官能基変換3:炭素-炭素二重結合および三重結合の反応
8. 炭素-炭素単結合の形成(1):エノラートアニオンを経由する手法1(1,3 -ジカルボニル化合物および関連化合物)
9. 炭素-炭素単結合の形成(2):エノラートアニオンを経由する手法2(単純エノラートの直接アルキル化/環化反応─閉環のためのBaldwin則/他)
10. 炭素-炭素単結合の形成(3)と:有機金属反応剤を用いる手法/不斉合成
11. 炭素-炭素π結合の形成
12. 官能基変換と炭素-炭素結合の形成(演習)
13. 天然物合成における実際(1):Total synthesis of (-)-Oseltamivir (Break the dead end)
14. 天然物合成における実際(2):Total synthesis of (+/-)-Myrocine C (Break the dead end)
15. 天然物合成における実際(3):Total synthesis of (+/-)-Garsubellin A (Break the dead end)


 
授業運営 Course Management
授業運営の詳細については、初回ガイダンス時に説明するが、板書と配布プリントによる授業とそれに関連する簡単なホームワークを課す。ホームワークは、次の授業までに自分自身で解答しておく。化学データベース(原著論文,SciFinder,Reaxys)等を使って解答して良いが、いくつもある反応の中から何故その反応条件・工程を選んだか、選択性が発現すると考えたか等の根拠を挙げておくようにする。それぞれの問題について学生の解答に、教員が実際の報告等も踏まえてコメント・解説する。プリントや資料は、dotCampusよりdownloadできる。
 
評価方法 Evaluation Method
授業への参加度と理解度(50点)とホームワークの解答状況(50点)によって成績を評価する。
 
オフィスアワー Office Hour (s)
月-土曜日(会議等の時間を除く)、23号館726実験室(内線3852)へ。なお、質問や指摘は授業終了後にもその場で受付ける。メールでの質問も歓迎する(akais001@kanagawa-u.ac.jp)
 
使用書 Textbook (s)
適宜プリントを配布する。
参考書 Book (s) for Reference
Russell J. Thomas et al.,Exercises in Synthetic Organic Chemistry,Oxford University Press,1997
George S. Zweifel et al.,Modern Organic Synthesis: An introduction,W. H. Freeman & Co.,2006
Stuart Warren et al.,Organic Synthesis: The Disconnection Approach,第2版,Wiley,2008

 
 
 
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